Au tout début de la série, j'ai pensé en le découvrant qu'il était nettement moins mignon que ses camarades et qu'il portait sa cruauté sur le visage. Et puis, au fil du temps, j'ai aimé découvrir les reliefs du personnage. Est-ce son intelligence machiavélique ? Son amour refoulé pour Blair ? Son attirance faussement incestueuse pour Serena ? Son sens de l'amitié ? Son style rétro qu'il est le seul à pouvoir porter sans être ridicule ?

Sa morale est très personnelle et il s'approche un peu trop près des frontières du mal. Mais qu'importe, sa voix grave et placide lui donne ce flegme presque britannique qui, assorti à un sens naturel de la manigance, en font un parfait Gossip boy. Et difficile de ne pas le trouver parfaitement assorti à Blair...